Title (deu)
Isolierung und Strukturaufklärung von Substanzen aus Pluchea odorata (L.) Cass.
Author
Beatrix Hartl
Advisor
Brigitte Kopp
Assessor
Brigitte Kopp
Abstract (deu)
Die phytochemische Untersuchung von Pflanzen mit ethnomedizinischem Hintergrund stellt nach wie vor eine wichtige Quelle neuer Wirkstoffe und Leitstrukturen dar. Gridling et al. zeigten die antiproliferative und proapoptotische Aktivität eines Dichlormethan-Extrakts aus der Maya-Heilpflanze Pluchea odorata (L.) Cass., die aufgrund der Anwendung gegen Entzündungen auch großes Potential auf Wirksamkeit gegen Tumore hat. In dieser Diplomarbeit sollten nun ergänzend zur Dissertation von M. Blaschke (in Vorbereitung, 2015) Reinsubstanzen aus Fraktionen des beschriebenen Dichlormethanextrakts isoliert und charakterisiert werden.
Zur Auftrennung der Fraktionen wurden die Säulenchromatographie und hauptsächlich die Gegenstromverteilungschromatographie (HPCCC) herangezogen. Die anschließende Strukturaufklärung erfolgte durch (u.a. hochauflösende) Massenspektrometrie (MS), sowie 1H- und 13C-Kernspinresonanz-Spektroskopie (NMR) und insbesondere auch durch die zugehörigen 2D-Experimente COSY, HSQC, HMBC und NOESY. Insgesamt konnten sieben strukturell sehr ähnliche Eudesman-Sesquiterpene identifiziert werden, von denen zwei bislang unbekannt waren. (1S,2R,4aR,8aR)-[1-(Hydroxy)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,4adimethyl-6-oxo-2-naphtalenyl]-2,3-dimethyl-oxirancarbonsäure-ester, das entsprechende Peroxid (1S,2R,4aR,8aR)-[1-(Hydroxy)-7-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8aoctahydro-6-oxo-2-naphthalenyl]-2,3-dimethyl-oxirancarbonsäureester und die bisher unbekannte Verbindung [5-(7a-hydroxy-5-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-3,3,6-trimethyl-7aH-1,2-benzodioxol-yl)-2-oxo-3–pentyl]-2,3-dimethyl-oxiran-carbonsäureester wurden aus antiproliferativ aktiven Fraktionen isoliert. Odonticin, Plucharguticin, (1S,2R,4aR,8aR)-[1-(Hydroxy-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxo-2-naphthalenyl]-2,3-dihydroxy-2-methyl-butansäureester und die bisher noch nicht bekannte Verbindung (1R,2S,3R,4R)-[2(Acetyloxy)-2,4-dimethyl-4-carboxymethyl-3-(3-methyl-2-oxo-but-3-enyl)-cyclohexyl]-2,3-dimethyl-oxirancarbonsäure-ester stammen aus antiproliferativ wenig aktiven Fraktionen. Für die geplanten WST-I-Bioaktivitätsassays stellen die gefundenen Strukturen erfolgversprechende Substanzen dar.
Keywords (deu)
PlucheaodorataIsolierungStrukturaufklärungChromatographieHPCCCSesquiterpeneNMRMS
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
Extent (deu)
77, CIX S.
Number of pages
195
Study plan
Diplomstudium Pharmazie
[UA]
[449]
Association (deu)
Title (deu)
Isolierung und Strukturaufklärung von Substanzen aus Pluchea odorata (L.) Cass.
Author
Beatrix Hartl
Abstract (deu)
Die phytochemische Untersuchung von Pflanzen mit ethnomedizinischem Hintergrund stellt nach wie vor eine wichtige Quelle neuer Wirkstoffe und Leitstrukturen dar. Gridling et al. zeigten die antiproliferative und proapoptotische Aktivität eines Dichlormethan-Extrakts aus der Maya-Heilpflanze Pluchea odorata (L.) Cass., die aufgrund der Anwendung gegen Entzündungen auch großes Potential auf Wirksamkeit gegen Tumore hat. In dieser Diplomarbeit sollten nun ergänzend zur Dissertation von M. Blaschke (in Vorbereitung, 2015) Reinsubstanzen aus Fraktionen des beschriebenen Dichlormethanextrakts isoliert und charakterisiert werden.
Zur Auftrennung der Fraktionen wurden die Säulenchromatographie und hauptsächlich die Gegenstromverteilungschromatographie (HPCCC) herangezogen. Die anschließende Strukturaufklärung erfolgte durch (u.a. hochauflösende) Massenspektrometrie (MS), sowie 1H- und 13C-Kernspinresonanz-Spektroskopie (NMR) und insbesondere auch durch die zugehörigen 2D-Experimente COSY, HSQC, HMBC und NOESY. Insgesamt konnten sieben strukturell sehr ähnliche Eudesman-Sesquiterpene identifiziert werden, von denen zwei bislang unbekannt waren. (1S,2R,4aR,8aR)-[1-(Hydroxy)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,4adimethyl-6-oxo-2-naphtalenyl]-2,3-dimethyl-oxirancarbonsäure-ester, das entsprechende Peroxid (1S,2R,4aR,8aR)-[1-(Hydroxy)-7-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8aoctahydro-6-oxo-2-naphthalenyl]-2,3-dimethyl-oxirancarbonsäureester und die bisher unbekannte Verbindung [5-(7a-hydroxy-5-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-3,3,6-trimethyl-7aH-1,2-benzodioxol-yl)-2-oxo-3–pentyl]-2,3-dimethyl-oxiran-carbonsäureester wurden aus antiproliferativ aktiven Fraktionen isoliert. Odonticin, Plucharguticin, (1S,2R,4aR,8aR)-[1-(Hydroxy-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxo-2-naphthalenyl]-2,3-dihydroxy-2-methyl-butansäureester und die bisher noch nicht bekannte Verbindung (1R,2S,3R,4R)-[2(Acetyloxy)-2,4-dimethyl-4-carboxymethyl-3-(3-methyl-2-oxo-but-3-enyl)-cyclohexyl]-2,3-dimethyl-oxirancarbonsäure-ester stammen aus antiproliferativ wenig aktiven Fraktionen. Für die geplanten WST-I-Bioaktivitätsassays stellen die gefundenen Strukturen erfolgversprechende Substanzen dar.
Keywords (deu)
PlucheaodorataIsolierungStrukturaufklärungChromatographieHPCCCSesquiterpeneNMRMS
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
Number of pages
195
Association (deu)
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