Title (deu)
Synthese eines neuartigen dreifach subsituierten Derivates des Alkaloids Luotonin A
Author
Yousef Maleklou
Advisor
Norbert Haider
Assessor
Norbert Haider
Abstract (deu)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit wurde die Synthese
eines neuartigen dreifach subsituierten Luotonin‐A‐Derivat (9‐Amino‐2‐methoxy‐14‐methyl
Luotonin A) angestrebt. Dafür wurde die von unserer Arbeitsgruppe etablierte „südliche“
Syntheseroute angewendet, wobei gezeigt werden konnte, dass diese Synthesestrategie auch
zur Herstellung von Ring‐B‐substituierten Luotonin‐A‐Derivaten anwendbar ist und somit
künftig ein noch größeres Spektrum an Verbindungen in Reichweite sein sollte.
Ausgehend von dem bereits in unserer Arbeitsgruppe hergestelltem N‐(4‐Methoxyphenyl)‐6‐
nitro‐4‐oxo‐3,4‐dihydrochinazolin‐2‐carboxamid, das bereits die Methoxygruppe für Ring A
der Zielstruktur enthält, wurde zum ersten Mal seit Etablierung dieser Methode eine
Butinylierung des aziden Chinazolinon‐Stickstoffs nach erfolgter Weinreb‐Amidierung
realisiert. Das so aufgebaute 3‐(But‐2‐in‐1‐yl)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐6‐nitro‐4‐oxo‐3,4‐
dihydrochinazolin‐2‐carboxamid geht unter Einwirkung des Hendrickson‐Reagens wie erhofft
eine intramolekulare[4+2]‐Cycloaddition ein, die zur Formierung des pentazyklischen
Luotonin‐A‐Grundkörpers führt, welcher nun eine Methylgruppe an Ring B aufweist.
Abschließend wurde die Nitrogruppe mittels katalytischer Transferhydrierung in die
gewünschte Aminofunktion an Ring E umgewandelt. Zur Charakterisierung der Zielverbindung
und aller Zwischenprodukte wurden die gängigen spektroskopischen Methoden angewandt und die jeweiligen Spektren und Diagramme dargestellt.
Keywords (deu)
Weinreb‐AmidierungLuotonin‐A‐DerivatTopoisomerase I-HemmerIntramolekulare[4+2]‐CycloadditionZytostatikumSyntheseTransferhydrierung
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1392001
rdau:P60550 (deu)
52 Seiten : Illustrationen
Number of pages
83
Association (deu)
Title (deu)
Synthese eines neuartigen dreifach subsituierten Derivates des Alkaloids Luotonin A
Author
Yousef Maleklou
Abstract (deu)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit wurde die Synthese
eines neuartigen dreifach subsituierten Luotonin‐A‐Derivat (9‐Amino‐2‐methoxy‐14‐methyl
Luotonin A) angestrebt. Dafür wurde die von unserer Arbeitsgruppe etablierte „südliche“
Syntheseroute angewendet, wobei gezeigt werden konnte, dass diese Synthesestrategie auch
zur Herstellung von Ring‐B‐substituierten Luotonin‐A‐Derivaten anwendbar ist und somit
künftig ein noch größeres Spektrum an Verbindungen in Reichweite sein sollte.
Ausgehend von dem bereits in unserer Arbeitsgruppe hergestelltem N‐(4‐Methoxyphenyl)‐6‐
nitro‐4‐oxo‐3,4‐dihydrochinazolin‐2‐carboxamid, das bereits die Methoxygruppe für Ring A
der Zielstruktur enthält, wurde zum ersten Mal seit Etablierung dieser Methode eine
Butinylierung des aziden Chinazolinon‐Stickstoffs nach erfolgter Weinreb‐Amidierung
realisiert. Das so aufgebaute 3‐(But‐2‐in‐1‐yl)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐6‐nitro‐4‐oxo‐3,4‐
dihydrochinazolin‐2‐carboxamid geht unter Einwirkung des Hendrickson‐Reagens wie erhofft
eine intramolekulare[4+2]‐Cycloaddition ein, die zur Formierung des pentazyklischen
Luotonin‐A‐Grundkörpers führt, welcher nun eine Methylgruppe an Ring B aufweist.
Abschließend wurde die Nitrogruppe mittels katalytischer Transferhydrierung in die
gewünschte Aminofunktion an Ring E umgewandelt. Zur Charakterisierung der Zielverbindung
und aller Zwischenprodukte wurden die gängigen spektroskopischen Methoden angewandt und die jeweiligen Spektren und Diagramme dargestellt.
Keywords (deu)
Weinreb‐AmidierungLuotonin‐A‐DerivatTopoisomerase I-HemmerIntramolekulare[4+2]‐CycloadditionZytostatikumSyntheseTransferhydrierung
Subject (deu)
Subject (deu)
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Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1392002
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83
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