You are here: University of Vienna PHAIDRA Detail o:1270873
Title (eng)
Syntheses of new adenosine A3 receptor antagonists
Parallel title (deu)
Synthese neuer Adenosin-A3-Rezeptor-Antagonisten
Author
Catharina Neudorfer
Adviser
Helmut Spreitzer
Assessor
Helmut Spreitzer
Abstract (deu)
Im Rahmen der Entwicklung des ersten Adenosin-A3-Rezeptor-PET-Tracers, [18F]FE@SUPPY wurde SUPPY:0 (4,6-Diethyl-2-phenyl-5-(sulfanylcarbonyl)pyridin-3- carbonsäure) (4) als ein vielseitiger Syntheseprecursor für Radiotracer dieser Art beschrieben. Das Ziel der vorliegenden Arbeit war daher die Herstellung mehrere SUPPY:0 Derivate, welche als Precuror für Radiosynthesen und als Referenzsubstanzen für HPLC-Analysen dienen sollen. Mit einigen Ausnahmen wurden die Zielverbindungen durch mikrowellensynthesen-assistierte organische Synthese in einem oder zwei Schritten hergestellt. Die für alle Mikrowellenversuche verwendete Ausgangsverbindung, SUPPY:0 (4) wurde mit verschiedenen Alkylhalogeniden und Alkyltriflaten unter Mikrowellenbedingungen alkyliert, wobei in den meisten Fällen O/S-regioselektive Produkte entstanden. Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine neue Verbindung (6) hergestellt und außerdem neun neue Synthesewege für bereits bekannte Verbindungen (1-3, 5, 7) erschlossen.
Abstract (eng)
In the course of the development of the first adenosine A3 receptor PET tracer [18F]FE@SUPPY, SUPPY:0 (4,6-diethyl-2-phenyl-5-(sulfanylcarbonyl)pyridine-3- carboxylic acid) (4) was reported as versatile synthesis precursor for SUPPY-type radiotracers. Thus, the aim of this thesis was the preparation of several SUPPY:0 derivatives, which were required as precursors for radiolabeling and as reference compounds for HPLC analysis. With few exceptions microwave-assisted synthesis was used to prepare each target compound in one to two steps starting from compound (4). SUPPY:0 was alkylated with different alkyl halides and alkyl triflates under yielding in most cases O/S - regioselective products. In conclusion, one new compound (6) has been developed and nine new synthetic pathways for derivatives already known (1-3, 5, 7) were established.
Keywords (eng)
PETadenosineSUPPYadenosine A3 receptor antagonistsmicrowave synthesis
Keywords (deu)
PETAdenosinSUPPYAdenosin-A3-RezeptorAdenosin A3 AntagonistenMikrowellensynthese
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1270873
rdau:P60550 (deu)
58 S., [5] Bl.
Number of pages
76
Members (1)
Title (eng)
Syntheses of new adenosine A3 receptor antagonists
Parallel title (deu)
Synthese neuer Adenosin-A3-Rezeptor-Antagonisten
Author
Catharina Neudorfer
Abstract (deu)
Im Rahmen der Entwicklung des ersten Adenosin-A3-Rezeptor-PET-Tracers, [18F]FE@SUPPY wurde SUPPY:0 (4,6-Diethyl-2-phenyl-5-(sulfanylcarbonyl)pyridin-3- carbonsäure) (4) als ein vielseitiger Syntheseprecursor für Radiotracer dieser Art beschrieben. Das Ziel der vorliegenden Arbeit war daher die Herstellung mehrere SUPPY:0 Derivate, welche als Precuror für Radiosynthesen und als Referenzsubstanzen für HPLC-Analysen dienen sollen. Mit einigen Ausnahmen wurden die Zielverbindungen durch mikrowellensynthesen-assistierte organische Synthese in einem oder zwei Schritten hergestellt. Die für alle Mikrowellenversuche verwendete Ausgangsverbindung, SUPPY:0 (4) wurde mit verschiedenen Alkylhalogeniden und Alkyltriflaten unter Mikrowellenbedingungen alkyliert, wobei in den meisten Fällen O/S-regioselektive Produkte entstanden. Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine neue Verbindung (6) hergestellt und außerdem neun neue Synthesewege für bereits bekannte Verbindungen (1-3, 5, 7) erschlossen.
Abstract (eng)
In the course of the development of the first adenosine A3 receptor PET tracer [18F]FE@SUPPY, SUPPY:0 (4,6-diethyl-2-phenyl-5-(sulfanylcarbonyl)pyridine-3- carboxylic acid) (4) was reported as versatile synthesis precursor for SUPPY-type radiotracers. Thus, the aim of this thesis was the preparation of several SUPPY:0 derivatives, which were required as precursors for radiolabeling and as reference compounds for HPLC analysis. With few exceptions microwave-assisted synthesis was used to prepare each target compound in one to two steps starting from compound (4). SUPPY:0 was alkylated with different alkyl halides and alkyl triflates under yielding in most cases O/S - regioselective products. In conclusion, one new compound (6) has been developed and nine new synthetic pathways for derivatives already known (1-3, 5, 7) were established.
Keywords (eng)
PETadenosineSUPPYadenosine A3 receptor antagonistsmicrowave synthesis
Keywords (deu)
PETAdenosinSUPPYAdenosin-A3-RezeptorAdenosin A3 AntagonistenMikrowellensynthese
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1270874
Number of pages
76