Title (eng)
Dianthus versicolor FISCH
phytochemical and bilogical investigations of a traditional monogolian medicinal plant
Parallel title (deu)
Dianthus versicolor FISCH ; phytochemische und biologische Untersuchungen einer traditionellen mongolischen Arzneipflanze
Author
Astrid Obmann
Advisor
Sabine Glasl-Tazreiter
Assessor
Peter Imming
Andreas Hensel
Abstract (deu)
Das Ziel dieser Arbeit war die phytochemische Untersuchung der mongolischen Arzneipflanze Dianthus versicolor, die in der tradtionellen Medizin gegen Lebererkrankungen und gastrointestinale Beschwerden verwendet wird.
Unterschiedliche Konzentrationen eines wässrigen Extraktes führten im Modell der isolierten perfundierten Rattenleber zu einer Steigerung des Gallenflusses, was als Hinweis auf eine Stimulierung der Leber gesehen werden kann. In weiterer Folge wurde das Extrakt aktivitätsgeleitet fraktioniert, wobei eine flavonoidreiche Fraktion eine dem Cynarin vergleichbare choleretische Wirkung zeigte. Darüber hinaus wurde das wässrige Extrakt an verschiedenen glattmuskulären Organpräparaten getestet und wies in höherer Dosierung eine Uterus-kontrahierende Wirkung auf.
Eine weiterführende Fraktionierung der Flavonoid-Fraktion mittels CPC, CC und semipräparativer HPLC resultierte in der Isolierung von neun Flavon-C- und O-glykosiden. Die Strukturaufklärung dieser Verbindungen gelang unter Anwendung diverser spektroskopischer und spektrometrischer Verfahren, wie LC-DAD, LC-ESI-MSn, LC-HR-ESI-MS, 1D und 2D-NMR sowie GC-MS nach Hydrolyse. Sieben der isolierten Verbindungen sind neue Strukturen und für D. versicolor noch nicht beschrieben. Für die Analytik der Flavonoide wurden geeignete HPLC-Systeme ausgearbeitet, die die Quantifizierung mit internem oder externem Standard erlauben. Als Alternative zur Quantifizierung mittels HPLC wurde eine UV-spektrophotometrische Methode, basierend auf der Monographie „Passionsblumenkraut“ der Pharmacopoeia Europea, erstellt, welche vergleichbare Ergebnisse liefert.
Die im Rahmen dieser Arbeit durchgeführten qualitativen und quantitativen Analysen tragen wesentlich zur Chrarakterisierung der in D. versicolor enthaltenen Flavonoid-Glykoside bei. Darüber hinaus gelang die Isolierung und Strukturaufklärung neuer Substanzen.
Abstract (eng)
The aim of this thesis was the phytochemical investigation of the Mongolian medicinal plant Dianthus versicolor accompanied by the testing for its activity on the bile flow. It is used in traditional medicine for various indications, among them for the treatment of liver and gastrointestinal disorders.
An aqueous extract, prepared according to the traditional way of intake, was tested in the model of the isolated perfused rat liver in order to examine its influence on the bile flow. Different concentrations led to an increase of the bile flow showing a slight dose dependency. The extract was subsequently fractionated by solid phase extraction and one of the fractions, enriched in flavonoids showed an influence on the bile flow. This effect was comparable to the positive control cynarin, which is known for its cholerectic activity. Furthermore, the extract was examined on isolated organ preparations from the uterus, aorta, heart, arteria pulmonalis and terminal ileum and showed a uterus-constringing activity.
Further fractionation of the enriched flavonoid fraction by centrifugal partition chromatography or column chromatography and purification by semipreparative HPLC led to the isolation of nine flavonoid-C- and O-glycosides. Their structures were established on the basis of extensive spectroscopic and spectrometric investigations including LC-DAD, LC-MSn, LC-HR-ESI-MS, 1D and 2D NMR, and by GC-MS analysis after hydrolysis. Seven of the isolated structures are new, and have not been described for D. versicolor so far.
For the quantification of the flavonoids different HPLC-DAD methods were established and validated using external or internal standards. As alternative a quite simple UV-spectrophotometric method was developed. It based on a monograph from the European Pharmacopoeia and was slightly modified, showing comparable data to those obtained from HPLC-DAD analysis.
The qualitative and quantitative analyses allowed a detailed phytochemical characterization of the flavonoids contained in the aqueous extract of this plant and led to the isolation and structural elucidation of new compounds.
Keywords (eng)
Dianthus versicolormongolian medicinal plantphytochemistryanalysesstructure elucidationflavonoidsliver perfusion
Keywords (deu)
Dianthus versicolormongolische ArzneipflanzePhytochemieAnalytikStrukturaufklärungFlavonoideLeberperfusion
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1271715
rdau:P60550 (deu)
169 S. : Ill., graph. Darst.
Number of pages
175
Association (deu)
Title (eng)
Dianthus versicolor FISCH
phytochemical and bilogical investigations of a traditional monogolian medicinal plant
Parallel title (deu)
Dianthus versicolor FISCH ; phytochemische und biologische Untersuchungen einer traditionellen mongolischen Arzneipflanze
Author
Astrid Obmann
Abstract (deu)
Das Ziel dieser Arbeit war die phytochemische Untersuchung der mongolischen Arzneipflanze Dianthus versicolor, die in der tradtionellen Medizin gegen Lebererkrankungen und gastrointestinale Beschwerden verwendet wird.
Unterschiedliche Konzentrationen eines wässrigen Extraktes führten im Modell der isolierten perfundierten Rattenleber zu einer Steigerung des Gallenflusses, was als Hinweis auf eine Stimulierung der Leber gesehen werden kann. In weiterer Folge wurde das Extrakt aktivitätsgeleitet fraktioniert, wobei eine flavonoidreiche Fraktion eine dem Cynarin vergleichbare choleretische Wirkung zeigte. Darüber hinaus wurde das wässrige Extrakt an verschiedenen glattmuskulären Organpräparaten getestet und wies in höherer Dosierung eine Uterus-kontrahierende Wirkung auf.
Eine weiterführende Fraktionierung der Flavonoid-Fraktion mittels CPC, CC und semipräparativer HPLC resultierte in der Isolierung von neun Flavon-C- und O-glykosiden. Die Strukturaufklärung dieser Verbindungen gelang unter Anwendung diverser spektroskopischer und spektrometrischer Verfahren, wie LC-DAD, LC-ESI-MSn, LC-HR-ESI-MS, 1D und 2D-NMR sowie GC-MS nach Hydrolyse. Sieben der isolierten Verbindungen sind neue Strukturen und für D. versicolor noch nicht beschrieben. Für die Analytik der Flavonoide wurden geeignete HPLC-Systeme ausgearbeitet, die die Quantifizierung mit internem oder externem Standard erlauben. Als Alternative zur Quantifizierung mittels HPLC wurde eine UV-spektrophotometrische Methode, basierend auf der Monographie „Passionsblumenkraut“ der Pharmacopoeia Europea, erstellt, welche vergleichbare Ergebnisse liefert.
Die im Rahmen dieser Arbeit durchgeführten qualitativen und quantitativen Analysen tragen wesentlich zur Chrarakterisierung der in D. versicolor enthaltenen Flavonoid-Glykoside bei. Darüber hinaus gelang die Isolierung und Strukturaufklärung neuer Substanzen.
Abstract (eng)
The aim of this thesis was the phytochemical investigation of the Mongolian medicinal plant Dianthus versicolor accompanied by the testing for its activity on the bile flow. It is used in traditional medicine for various indications, among them for the treatment of liver and gastrointestinal disorders.
An aqueous extract, prepared according to the traditional way of intake, was tested in the model of the isolated perfused rat liver in order to examine its influence on the bile flow. Different concentrations led to an increase of the bile flow showing a slight dose dependency. The extract was subsequently fractionated by solid phase extraction and one of the fractions, enriched in flavonoids showed an influence on the bile flow. This effect was comparable to the positive control cynarin, which is known for its cholerectic activity. Furthermore, the extract was examined on isolated organ preparations from the uterus, aorta, heart, arteria pulmonalis and terminal ileum and showed a uterus-constringing activity.
Further fractionation of the enriched flavonoid fraction by centrifugal partition chromatography or column chromatography and purification by semipreparative HPLC led to the isolation of nine flavonoid-C- and O-glycosides. Their structures were established on the basis of extensive spectroscopic and spectrometric investigations including LC-DAD, LC-MSn, LC-HR-ESI-MS, 1D and 2D NMR, and by GC-MS analysis after hydrolysis. Seven of the isolated structures are new, and have not been described for D. versicolor so far.
For the quantification of the flavonoids different HPLC-DAD methods were established and validated using external or internal standards. As alternative a quite simple UV-spectrophotometric method was developed. It based on a monograph from the European Pharmacopoeia and was slightly modified, showing comparable data to those obtained from HPLC-DAD analysis.
The qualitative and quantitative analyses allowed a detailed phytochemical characterization of the flavonoids contained in the aqueous extract of this plant and led to the isolation and structural elucidation of new compounds.
Keywords (eng)
Dianthus versicolormongolian medicinal plantphytochemistryanalysesstructure elucidationflavonoidsliver perfusion
Keywords (deu)
Dianthus versicolormongolische ArzneipflanzePhytochemieAnalytikStrukturaufklärungFlavonoideLeberperfusion
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1271716
Number of pages
175
Association (deu)
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