Title (eng)
Synthesis and characterization of metal complexes of polyhydroxychalcones
Parallel title (deu)
Synthesis and characterization of metal complexes of polyhydroxychalcones
Author
Simon Müller
Advisor
Annette Rompel
Assessor
Annette Rompel
Abstract (deu)
Chalkone gehören zur Naturstoffklasse der Flavonoide, eine Gruppe von Polyphenolen. Chalkone haben in den letzten Jahren große Aufmerksamkeit in der pharmazeutischen Forschung erhalten, da sie unter anderem antibakterielle, antivirale, antikarzinogene sowie antioxidative Eigenschaften aufweisen. In dieser Masterarbeit wurde eine Untergruppe der Chalkone, die Polyhydroxychalkone, synthetisiert, charakterisiert und im Weiteren für Metall-Komplexierungs-Reaktionen verwendet. Zur Synthese der Polyhydroxychalkone wurden unterschiedliche synthetische Ansätzen untersucht. Zum einen wurde die klassische 3-Stufen-Synthese mit Methoxymethyl Schutzgruppen und Kaliumhydroxid als Kopplungsbase angewandt, zum anderen wurden Alternativsynthesewege wie eine einstufige Direktsynthese im sauren Milieu sowie eine 3-stufige Synthese mit tBDMS als Schutzgruppe und LiHMDS als Kopplungsreagenz untersucht. Zum besseren Verständnis der Strukturmerkmale von Chalkonen wurde eine Kristallstrukturanalyse an Einkristallen von 2‘-hydroxy-3,4,4‘,6‘-tetrakis(methoxymethoxy)chalkon durchgeführt.
Die Komplexierungsreaktionen der Polyhydroxychalkone wurden mit Übergangsmetallen wie Kupfer, Kobalt, Nickel, Zink und Eisen durchgeführt. Die erhaltenden Verbindungen wurden via Massenspektrometrie, Infrarotspektroskopie, UV/Vis-Spektroskopie und 1H-NMR, 13C-NMR und HSQC-NMR Spektroskopie charakterisiert.
Abstract (eng)
Chalcones are part of the group of polyphenolic natural products named flavonoids. They have received a lot of attention in recent research due to their promising biological activities such as antiviral, antibacterial, anticancer, and anti-oxidative properties. In this paper a subclass of chalcones, the polyhydroxychalcones, have been synthesized, characterized and further used for metal complexation reactions. For the synthesis of polyhydroxychalcones different synthetic approaches have been studied. The classical three-step-synthesis with methoxymethyl as protection group and potassium hydroxide as coupling agent was compared to direct synthetic routes in acidic conditions and alternative three-step-synthesis with tBDMS as protection group and LiHMDS as coupling agent. To analyze in detail the structural characteristics of chalcones, X-ray analysis on mono-crystals of 2’-hydroxy-3,4,4’,6’-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone was conducted. Metal complexation reactions of the polyhydroxychalcones obtained were performed with transition metals such as copper, cobalt, nickel, zinc and iron. The compounds obtained were characterized via mass spectrometry, infrared spectroscopy, UV/Vis spectroscopy and 1H-NMR, 13C-NMR and HSQC-NMR spectroscopy.
Keywords (deu)
PolyhydroxychalkoneMetallkomplexePentahydroxychalkoneButeinTetrahydroxychalkon
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1284340
rdau:P60550 (deu)
118 S. : graph. Darst.
Number of pages
118
Association (deu)
Title (eng)
Synthesis and characterization of metal complexes of polyhydroxychalcones
Parallel title (deu)
Synthesis and characterization of metal complexes of polyhydroxychalcones
Author
Simon Müller
Abstract (deu)
Chalkone gehören zur Naturstoffklasse der Flavonoide, eine Gruppe von Polyphenolen. Chalkone haben in den letzten Jahren große Aufmerksamkeit in der pharmazeutischen Forschung erhalten, da sie unter anderem antibakterielle, antivirale, antikarzinogene sowie antioxidative Eigenschaften aufweisen. In dieser Masterarbeit wurde eine Untergruppe der Chalkone, die Polyhydroxychalkone, synthetisiert, charakterisiert und im Weiteren für Metall-Komplexierungs-Reaktionen verwendet. Zur Synthese der Polyhydroxychalkone wurden unterschiedliche synthetische Ansätzen untersucht. Zum einen wurde die klassische 3-Stufen-Synthese mit Methoxymethyl Schutzgruppen und Kaliumhydroxid als Kopplungsbase angewandt, zum anderen wurden Alternativsynthesewege wie eine einstufige Direktsynthese im sauren Milieu sowie eine 3-stufige Synthese mit tBDMS als Schutzgruppe und LiHMDS als Kopplungsreagenz untersucht. Zum besseren Verständnis der Strukturmerkmale von Chalkonen wurde eine Kristallstrukturanalyse an Einkristallen von 2‘-hydroxy-3,4,4‘,6‘-tetrakis(methoxymethoxy)chalkon durchgeführt.
Die Komplexierungsreaktionen der Polyhydroxychalkone wurden mit Übergangsmetallen wie Kupfer, Kobalt, Nickel, Zink und Eisen durchgeführt. Die erhaltenden Verbindungen wurden via Massenspektrometrie, Infrarotspektroskopie, UV/Vis-Spektroskopie und 1H-NMR, 13C-NMR und HSQC-NMR Spektroskopie charakterisiert.
Abstract (eng)
Chalcones are part of the group of polyphenolic natural products named flavonoids. They have received a lot of attention in recent research due to their promising biological activities such as antiviral, antibacterial, anticancer, and anti-oxidative properties. In this paper a subclass of chalcones, the polyhydroxychalcones, have been synthesized, characterized and further used for metal complexation reactions. For the synthesis of polyhydroxychalcones different synthetic approaches have been studied. The classical three-step-synthesis with methoxymethyl as protection group and potassium hydroxide as coupling agent was compared to direct synthetic routes in acidic conditions and alternative three-step-synthesis with tBDMS as protection group and LiHMDS as coupling agent. To analyze in detail the structural characteristics of chalcones, X-ray analysis on mono-crystals of 2’-hydroxy-3,4,4’,6’-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone was conducted. Metal complexation reactions of the polyhydroxychalcones obtained were performed with transition metals such as copper, cobalt, nickel, zinc and iron. The compounds obtained were characterized via mass spectrometry, infrared spectroscopy, UV/Vis spectroscopy and 1H-NMR, 13C-NMR and HSQC-NMR spectroscopy.
Keywords (deu)
PolyhydroxychalkoneMetallkomplexePentahydroxychalkoneButeinTetrahydroxychalkon
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1284341
Number of pages
118
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