Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit konnte erstmals - aufbauend auf den Ergebnissen früherer Diplomarbeiten aus unserer Arbeitsgruppe - 11-Aminoluotonin A (nach Alkaloidnummerierung) erfolgreich hergestellt werden. Es mussten dabei einige Adaptionen des Syntheseweges für diese Substanz hinsichtlich der Reaktionsbedingungen vorgenommen werden, um die Ausbeuten der einzelnen Zwischenstufen sowie jene der Zielverbindung zu optimieren.
Aus therapeutischer Sicht erscheint dieses Luotonin-A-Derivat interessant, da hier eine Möglichkeit geschaffen wurde, durch mögliche Salzbildung eine verbesserte Wasserlöslichkeit gegenüber der Leitstruktur zu erreichen, wobei die Verbindung interessanterweise bereits als freie Base bereits eine einigermaßen gute Löslichkeit besitzt.
Die Schlüsselschritte in der Synthesekette sind die Sonogashira-Kupplung und die [4+2]-Cycloaddition, wie auch die Reduktion der Nitrogruppe, die allesamt gute Ausbeuten in hoher Reinheit lieferten. Besondere Optimierungsbemühungen erforderte die Amid-Dehydratisierung zum entsprechenden Nitril.
Sämtliche neue Verbindungen wurden vollständig charakterisiert, die Zielverbindung wird gegenwärtig auf ihre cytotoxische Aktivität getestet.