Title (deu)
Chemische Untersuchungen von Actinoalloteichus hymeniacidonis
Parallel title (eng)
Chemical analysis of Actinoalloteichus hymeniacidonis
Author
Yasemin Ayyildiz
Advisor
Liselotte Krenn
Assessor
Liselotte Krenn
Abstract (deu)
Marine Actinobakterien erlangten ein großes Interesse, da sie ein hohes Potenzial für die Produktion von neuartigen Sekundärmetaboliten besitzen. Sie sind eine wichtige Quelle für die Entdeckung von pharmazeutisch aktiven Naturstoffen, die als Wirkstoffe oder Leitstrukturen dienen könnten. Unter den Actinobakterien ist besonders der Stamm Streptomyces hervorzuheben, aber auch andere seltenere Arten produzieren einzigartige Sekundärmetaboliten.
Actinoalloteichus hymeniacidonis sp. nov., ein Actinomycete, der aus einem marinen Schwamm isoliert wurde, könnte eine potentielle Quelle für neue, unbekannte Metaboliten sein. In der vorliegenden Arbeit wurde der XAD-Extrakt des Kulturmediums von Actinoalloteichus hymeniacidonis auf abgegebene Sekundärmetaboliten überprüft. Dabei wurde der Gesamtextrakt mittels Festphasenextraktion an RP-Phasen in weniger komplex zusammengesetzte Fraktionen aufgetrennt, die mit Hilfe der Hochleistungsflüssigkeits-chromatographie und HR-MS analysiert wurden. Die Fraktionen CF 1, CF 3 und CF 4 wurden für tiefergehende Analysen ausgewählt. In Folge wurden vier Substanzen, 1-Methylthymin, Methylparaben, Cyclo(Phe-Pro) und Daidzein in diesen Fraktionen identifiziert.
1-Methylthymin (enthalten in CF 1) wurde mittels Säulenchromatographie an Sephadex® LH 20 und präparativer HPLC isoliert. Die Strukturaufklärung erfolgte mittels MS und NMR. Methylparaben wurde in gleicher Weise aus CF 3 isoliert und die molekulare Masse mittels LC-MS und HR-MS bestimmt. Den eindeutigen Strukturbeweis lieferte der Vergleich mit der authentischen Referenz. Das zyklische Dipeptid Cyclo(Phe-Pro) wurde durch eine HR-MS-Analyse identifiziert. Daidzein konnte durch Analysen mit der HPLC, DC, HR-MS und den Vergleich mit der authentischen Referenz identifiziert werden.
Alle identifizierten Sekundärmetaboliten wurden erstmals aus Actinoalloteichus hymeniacidonis beschrieben. 1-Methylthymin konnte überhaupt das erste Mal aus einem Bakterium isoliert werden.
Abstract (eng)
Marine actinobacteria gained a lot of interest, since they have an enormous potential in the production of novel secondary metabolites. They are an important resource for the discovery of pharmaceutically active natural products which might be used as active agents or lead compounds. Among actinobacteria the phylum Streptomyces is the most interesting one, however other rare species also produce unique secondary metabolites.
Actinoalloteichus hymeniacidonis sp. nov., an actinomycete, which has been isolated from a marine sponge, could be a potential resource for novel, unknown metabolites. The main focus of this diploma thesis was the search for excreted secondary metabolites of an XAD-extract from the culture broth of Actinoalloteichus hymeniacidonis. The extract was fractionated by solid phase extraction on RP-material, the fractions were analyzed using High Performance Liquid Chromatography and HR-MS. Fractions CF 1, CF 3 and CF 4 were chosen for in-depth analysis. Subsequently, four compounds were identified: 1-methyltymine, methylparaben, cyclo(phe-pro) and daidzein.
1-Methyltymine (from CF 1) was isolated using column chromatography on Sephadex® LH 20 and preparative HPLC. The structure was elucidated via MS and NMR. Methylparaben was isolated in the same way and analyzed via LC-MS and HR-MS. The unambiguous identification was reached by a comparison with the authentic substance. The cyclic dipeptide cyclo(Phe-Pro) was identified using HR-MS. Daidzein was identified via HPLC-, DC- and HR-MS-analysis and by the comparison with the authentic substance.
All identified secondary metabolites were described in Actinoalloteichus hymeniacidonis for the first time. 1-Methylthymine was isolated from a bacterium for the first time.
Keywords (eng)
ActinomycetesActinoalloteichus hymeniacidonissecondary metabolites of AH-XAD-Extract
Keywords (deu)
ActinomycetenActinoalloteichus hymeniacidonisSekundärmetaboliten des AH-XAD-Extraktes
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1319894
rdau:P60550 (deu)
VIII, 51, XII S. : Ill., graf. Darst.
Number of pages
71
Association (deu)
Title (deu)
Chemische Untersuchungen von Actinoalloteichus hymeniacidonis
Parallel title (eng)
Chemical analysis of Actinoalloteichus hymeniacidonis
Author
Yasemin Ayyildiz
Abstract (deu)
Marine Actinobakterien erlangten ein großes Interesse, da sie ein hohes Potenzial für die Produktion von neuartigen Sekundärmetaboliten besitzen. Sie sind eine wichtige Quelle für die Entdeckung von pharmazeutisch aktiven Naturstoffen, die als Wirkstoffe oder Leitstrukturen dienen könnten. Unter den Actinobakterien ist besonders der Stamm Streptomyces hervorzuheben, aber auch andere seltenere Arten produzieren einzigartige Sekundärmetaboliten.
Actinoalloteichus hymeniacidonis sp. nov., ein Actinomycete, der aus einem marinen Schwamm isoliert wurde, könnte eine potentielle Quelle für neue, unbekannte Metaboliten sein. In der vorliegenden Arbeit wurde der XAD-Extrakt des Kulturmediums von Actinoalloteichus hymeniacidonis auf abgegebene Sekundärmetaboliten überprüft. Dabei wurde der Gesamtextrakt mittels Festphasenextraktion an RP-Phasen in weniger komplex zusammengesetzte Fraktionen aufgetrennt, die mit Hilfe der Hochleistungsflüssigkeits-chromatographie und HR-MS analysiert wurden. Die Fraktionen CF 1, CF 3 und CF 4 wurden für tiefergehende Analysen ausgewählt. In Folge wurden vier Substanzen, 1-Methylthymin, Methylparaben, Cyclo(Phe-Pro) und Daidzein in diesen Fraktionen identifiziert.
1-Methylthymin (enthalten in CF 1) wurde mittels Säulenchromatographie an Sephadex® LH 20 und präparativer HPLC isoliert. Die Strukturaufklärung erfolgte mittels MS und NMR. Methylparaben wurde in gleicher Weise aus CF 3 isoliert und die molekulare Masse mittels LC-MS und HR-MS bestimmt. Den eindeutigen Strukturbeweis lieferte der Vergleich mit der authentischen Referenz. Das zyklische Dipeptid Cyclo(Phe-Pro) wurde durch eine HR-MS-Analyse identifiziert. Daidzein konnte durch Analysen mit der HPLC, DC, HR-MS und den Vergleich mit der authentischen Referenz identifiziert werden.
Alle identifizierten Sekundärmetaboliten wurden erstmals aus Actinoalloteichus hymeniacidonis beschrieben. 1-Methylthymin konnte überhaupt das erste Mal aus einem Bakterium isoliert werden.
Abstract (eng)
Marine actinobacteria gained a lot of interest, since they have an enormous potential in the production of novel secondary metabolites. They are an important resource for the discovery of pharmaceutically active natural products which might be used as active agents or lead compounds. Among actinobacteria the phylum Streptomyces is the most interesting one, however other rare species also produce unique secondary metabolites.
Actinoalloteichus hymeniacidonis sp. nov., an actinomycete, which has been isolated from a marine sponge, could be a potential resource for novel, unknown metabolites. The main focus of this diploma thesis was the search for excreted secondary metabolites of an XAD-extract from the culture broth of Actinoalloteichus hymeniacidonis. The extract was fractionated by solid phase extraction on RP-material, the fractions were analyzed using High Performance Liquid Chromatography and HR-MS. Fractions CF 1, CF 3 and CF 4 were chosen for in-depth analysis. Subsequently, four compounds were identified: 1-methyltymine, methylparaben, cyclo(phe-pro) and daidzein.
1-Methyltymine (from CF 1) was isolated using column chromatography on Sephadex® LH 20 and preparative HPLC. The structure was elucidated via MS and NMR. Methylparaben was isolated in the same way and analyzed via LC-MS and HR-MS. The unambiguous identification was reached by a comparison with the authentic substance. The cyclic dipeptide cyclo(Phe-Pro) was identified using HR-MS. Daidzein was identified via HPLC-, DC- and HR-MS-analysis and by the comparison with the authentic substance.
All identified secondary metabolites were described in Actinoalloteichus hymeniacidonis for the first time. 1-Methylthymine was isolated from a bacterium for the first time.
Keywords (eng)
ActinomycetesActinoalloteichus hymeniacidonissecondary metabolites of AH-XAD-Extract
Keywords (deu)
ActinomycetenActinoalloteichus hymeniacidonisSekundärmetaboliten des AH-XAD-Extraktes
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1319895
Number of pages
71
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