Title (deu)
Naturstoffe der neotropischen Art Palicourea luxurians
Parallel title (eng)
Natural products of the neotropical species Palicourea luxurians
Author
Christoph Kornpointner
Advisor
Lothar Brecker
Assessor
Lothar Brecker
Abstract (deu)
Die Arbeit hat gezeigt, dass mit den angewandten Methoden eine Gesamtanzahl von zehn verschiedenen Sekundärmetaboliten aus den Blättern der bis jetzt noch nicht untersuchten Pflanze Palicourea luxurians isoliert werden konnte. Dafür wurden verschiedene Extrakte erstellt und diese daraufhin mit mehreren chromatographischen Methoden weiter gereinigt. Hauptsächlich wurde Säulenchromatographie mit diversen mobilen und stationären Phasen für die Trennung eingesetzt. Die Qualität der getrennten Substanzen wurde mit TLC und HPLC überprüft. Für die Strukturaufklärung wurden 1D- und 2D-NMR, Massen-, Infrarot- sowie UV/Vis-Spektroskopie genutzt. Unter anderem konnte ein neues Terpen namens Blumenol C-Sulfat isoliert werden, bei dem es sich um ein Carotinoid-Abbauprodukt handelt. Weiters konnten sechs Secoiridoidglycoside identifiziert werden. Dabei handelt es sich um die in vivo synthetisierten Verbindungen Demethyl-Secologanol, Swerosid, (E)-Aldosecologanin und der Secologaninsäure sowie den beiden chemisch induzierten Artefakten Dimethyl- und Dibutylacetal-Secologanin. Zusätzlich dazu konnten verschiedene Indolalkaloide charakterisiert werden, wie das bereits bekannte 5 alpha-Carboxystrictosidin. Dieses stellt das einzige Indol-Monoterpen-Alkaloid mit einem Verhältnis von 1:1 Indol:Secologanin in dieser Arbeit dar, welches möglicherweise nicht direkt vom Strictosidin abstammt. Das Strictosidin selbst bzw. Derivate davon wurden nicht gefunden. Des Weiteren konnten die Strukturen von zwei Alstrostinen aufgeklärt werden. Die beiden neuen Naturstoffe wurden Palicoureosid und Dehydro-Rudgeifolin genannt. Es lässt sich sagen, dass eine hohe Anzahl sowie eine große Diversität an verschiedenen Naturstoffen in der Pflanze P.luxurians spektroskopisch identifiziert werden konnte. Der Großteil der gefunden Naturstoffe reiht sich gut in die Gattung Palicourea ein und durch die Entdeckung neuer Verbindungen wurde ein Einblick in weitere unbekannte biologische Synthesewege der Pflanzengattung ermöglicht.
Abstract (eng)
The investigation of the leaves of the unknown neotropical plant Palicourea luxurians led to the purification and identification of ten different secondary metabolites. Therefore, different extracts were made and afterwards purified with several chromatographic techniques. Mainly column chromatograhpy with several mobile and stationary phases was used for the separation. The quality of the samples was analyzed with TLC and the in-depth measurements were done with HPLC coupled to a UV/Vis detector. For the structure elucidation the purified substances were investigated with 1D/2D-NMR and mass spectrometry. Additionally, UV/Vis- and infrared spectroscopy were performed for the verification. One new terpenoid was isolated and is called blumenol C sulfate, which is the first described megastigmane with an attached sulfate group. Furthermore, four known natural occurring secoiridoid glycosides named (E)-aldosecolganin, demethylsecologanol, sweroside as well as secolocanic acid were found. In addition, two in vitro formed artefacts of the secologanin named secologanin dibutylacetal and secologanin dimethylacetal were isolated. Additionally, more complex natural products like the monoterpene indol alkaloid 5 alpha-carboxystrictosidine were characterized. It is the only isolated 1:1 indol:secologanin compound in this thesis. However, no strictosidine as well as other derivatives of it could be identified. Further on, two new tryptamine iridoid alkaloids were characterized and named palicoureoside as well as dehydro-rudgeifoline. Overall a large number and great chemodiversity of secondary metabolites was identified in this thesis. Those are in good agreement with other known natural products in the genus Palicourea. They also indicate several possible biosynthetic pathways in the plant P.luxurians.
Keywords (eng)
SpectroscopyChromatographyPalicoureaAlkaloids
Keywords (deu)
SpektroskopieChromatographiePalicoureaAlkaloide
Subject (deu)
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1345107
rdau:P60550 (deu)
VII, 79 Seiten : Illustrationen, Diagramme
Number of pages
92
Study plan
Masterstudium Chemie
[UA]
[066]
[862]
Association (deu)
Title (deu)
Naturstoffe der neotropischen Art Palicourea luxurians
Parallel title (eng)
Natural products of the neotropical species Palicourea luxurians
Author
Christoph Kornpointner
Abstract (deu)
Die Arbeit hat gezeigt, dass mit den angewandten Methoden eine Gesamtanzahl von zehn verschiedenen Sekundärmetaboliten aus den Blättern der bis jetzt noch nicht untersuchten Pflanze Palicourea luxurians isoliert werden konnte. Dafür wurden verschiedene Extrakte erstellt und diese daraufhin mit mehreren chromatographischen Methoden weiter gereinigt. Hauptsächlich wurde Säulenchromatographie mit diversen mobilen und stationären Phasen für die Trennung eingesetzt. Die Qualität der getrennten Substanzen wurde mit TLC und HPLC überprüft. Für die Strukturaufklärung wurden 1D- und 2D-NMR, Massen-, Infrarot- sowie UV/Vis-Spektroskopie genutzt. Unter anderem konnte ein neues Terpen namens Blumenol C-Sulfat isoliert werden, bei dem es sich um ein Carotinoid-Abbauprodukt handelt. Weiters konnten sechs Secoiridoidglycoside identifiziert werden. Dabei handelt es sich um die in vivo synthetisierten Verbindungen Demethyl-Secologanol, Swerosid, (E)-Aldosecologanin und der Secologaninsäure sowie den beiden chemisch induzierten Artefakten Dimethyl- und Dibutylacetal-Secologanin. Zusätzlich dazu konnten verschiedene Indolalkaloide charakterisiert werden, wie das bereits bekannte 5 alpha-Carboxystrictosidin. Dieses stellt das einzige Indol-Monoterpen-Alkaloid mit einem Verhältnis von 1:1 Indol:Secologanin in dieser Arbeit dar, welches möglicherweise nicht direkt vom Strictosidin abstammt. Das Strictosidin selbst bzw. Derivate davon wurden nicht gefunden. Des Weiteren konnten die Strukturen von zwei Alstrostinen aufgeklärt werden. Die beiden neuen Naturstoffe wurden Palicoureosid und Dehydro-Rudgeifolin genannt. Es lässt sich sagen, dass eine hohe Anzahl sowie eine große Diversität an verschiedenen Naturstoffen in der Pflanze P.luxurians spektroskopisch identifiziert werden konnte. Der Großteil der gefunden Naturstoffe reiht sich gut in die Gattung Palicourea ein und durch die Entdeckung neuer Verbindungen wurde ein Einblick in weitere unbekannte biologische Synthesewege der Pflanzengattung ermöglicht.
Abstract (eng)
The investigation of the leaves of the unknown neotropical plant Palicourea luxurians led to the purification and identification of ten different secondary metabolites. Therefore, different extracts were made and afterwards purified with several chromatographic techniques. Mainly column chromatograhpy with several mobile and stationary phases was used for the separation. The quality of the samples was analyzed with TLC and the in-depth measurements were done with HPLC coupled to a UV/Vis detector. For the structure elucidation the purified substances were investigated with 1D/2D-NMR and mass spectrometry. Additionally, UV/Vis- and infrared spectroscopy were performed for the verification. One new terpenoid was isolated and is called blumenol C sulfate, which is the first described megastigmane with an attached sulfate group. Furthermore, four known natural occurring secoiridoid glycosides named (E)-aldosecolganin, demethylsecologanol, sweroside as well as secolocanic acid were found. In addition, two in vitro formed artefacts of the secologanin named secologanin dibutylacetal and secologanin dimethylacetal were isolated. Additionally, more complex natural products like the monoterpene indol alkaloid 5 alpha-carboxystrictosidine were characterized. It is the only isolated 1:1 indol:secologanin compound in this thesis. However, no strictosidine as well as other derivatives of it could be identified. Further on, two new tryptamine iridoid alkaloids were characterized and named palicoureoside as well as dehydro-rudgeifoline. Overall a large number and great chemodiversity of secondary metabolites was identified in this thesis. Those are in good agreement with other known natural products in the genus Palicourea. They also indicate several possible biosynthetic pathways in the plant P.luxurians.
Keywords (eng)
SpectroscopyChromatographyPalicoureaAlkaloids
Keywords (deu)
SpektroskopieChromatographiePalicoureaAlkaloide
Subject (deu)
Subject (deu)
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1345108
Number of pages
92
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