Das Ziel dieser Diplomarbeit war es Bumetanidderivate zu synthetisieren. Bei den meisten Derivaten wurde die Carbonsäure durch unterschiedliche Strukturen substituiert. Die daraus resultierenden Produkte könnten die Blut-Hirn-Schranke leichter durchqueren und dann den Na+-K+-2Cl--Symporter im ZNS inhibieren. Das könnte zu vielversprechenden Effekten führen, als Zusatz zur derzeitigen Therapie von Glioma und Schlaganfällen. Insgesamt wurden 13 Substanzen synthetisiert, wobei bei Substanz 1 – 11 die Carboxylgruppe von Bumetanid substituiert wurde. Substanz 12 und 13 haben nur die Teilstruktur der Sulfonamidgruppe und des Phenylringes mit Bumetanid gemeinsam.
The objective of this diploma thesis was to synthesize bumetanide derivates. For most of the derivates the carboxylic acid function was substituted with different structures. The resulting products could possibly enter the blood-brain barrier more easily and then inhibit the Na+-K+-2Cl--Symporter in the CNS. This could lead to some promising effects, as an add-on to the current therapy of glioma and stroke. In total 13 compounds were synthesized, compounds 1 – 11 were made by different substitutions of the carboxylic group. Compound 12 and 13 just have the substructure of the sulfonamide group and the phenyl ring in common with bumetanide.
Das Ziel dieser Diplomarbeit war es Bumetanidderivate zu synthetisieren. Bei den meisten Derivaten wurde die Carbonsäure durch unterschiedliche Strukturen substituiert. Die daraus resultierenden Produkte könnten die Blut-Hirn-Schranke leichter durchqueren und dann den Na+-K+-2Cl--Symporter im ZNS inhibieren. Das könnte zu vielversprechenden Effekten führen, als Zusatz zur derzeitigen Therapie von Glioma und Schlaganfällen. Insgesamt wurden 13 Substanzen synthetisiert, wobei bei Substanz 1 – 11 die Carboxylgruppe von Bumetanid substituiert wurde. Substanz 12 und 13 haben nur die Teilstruktur der Sulfonamidgruppe und des Phenylringes mit Bumetanid gemeinsam.
The objective of this diploma thesis was to synthesize bumetanide derivates. For most of the derivates the carboxylic acid function was substituted with different structures. The resulting products could possibly enter the blood-brain barrier more easily and then inhibit the Na+-K+-2Cl--Symporter in the CNS. This could lead to some promising effects, as an add-on to the current therapy of glioma and stroke. In total 13 compounds were synthesized, compounds 1 – 11 were made by different substitutions of the carboxylic group. Compound 12 and 13 just have the substructure of the sulfonamide group and the phenyl ring in common with bumetanide.