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  1. University of Vienna
  2. PHAIDRA
  3. Detail o:1348354
Title (deu)
Untersuchungen zur Synthese eines neuen Luotonin-A-Derivates mit einer Sauerstoff-Funktion in Position 3
Author
Albana Hasanaj
Advisor
Norbert Haider
Assessor
Norbert Haider
Abstract (deu)
Im Rahmen dieser Diplomarbeit konnte erfolgreich ein Zugang zu einem neuen Derivat der zytotoxischen Leitstruktur Luotonin A entwickelt werden. Zur Darstellung der bislang unbekannten Zielverbindung mit einer Sauerstoff-Funktion in Position 3 erwies sich die von unserer Arbeitsgruppe entwickelte „nördliche Route“ als geeignet. Diese beinhaltet eine Sonogashira-Kupplung, eine Amid-Dehydratisierung sowie eine intramolekulare [4+2] Cycloadditionsreaktion als wesentliche Reaktionsschritte in der Synthesekette. Den limitierenden Faktor stellte dabei die finale Aza-Diels-Alder Reaktion dar, die aufgrund der Oxidationsempfindlichkeit der ungeschützten bzw. unzureichend geschützten phenolischen Hydroxygruppe bei zwei von drei Syntheseversuchen scheiterte. Letztlich erwies sich der Weg über einen Schutz des Phenols als Methansulfonat während der gesamten Synthesesequenz als zielführend. Die Substanzbibliothek unserer Arbeitsgruppe konnte somit mit Erfolg um ein O-geschütztes 3-Hydroxy-Luotonin A erweitert werden. Die zytostatische Aktivität dieses potentiellen Topoisomerase-I-Hemmers gilt es nun zu überprüfen. Die in durchaus brauchbarer Gesamtausbeute erhaltene Zielverbindung und alle neuen Zwischenprodukte wurden mittels etablierter spektroskopischer Methoden einer vollständigen Charakterisierung unterzogen.
Keywords (deu)
Luotonin AAntitumor-WirkstoffTopoisomerase 1
Subject (deu)
Pharmazeutische Chemie
Type (deu)
Diplomarbeit
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1348354
DOI
10.25365/thesis.54639
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-13291.86682.468153-9
URI
https://utheses.univie.ac.at/detail/48289
Extent (deu)
61, 57 ungezählte Seiten : Diagramme
Number of pages
127
Study plan
Diplomstudium Pharmazie
[UA]
[449]
Association (deu)
Fakultät für Lebenswissenschaften
Members (1)
Title (deu)
Untersuchungen zur Synthese eines neuen Luotonin-A-Derivates mit einer Sauerstoff-Funktion in Position 3
Author
Albana Hasanaj
Abstract (deu)
Im Rahmen dieser Diplomarbeit konnte erfolgreich ein Zugang zu einem neuen Derivat der zytotoxischen Leitstruktur Luotonin A entwickelt werden. Zur Darstellung der bislang unbekannten Zielverbindung mit einer Sauerstoff-Funktion in Position 3 erwies sich die von unserer Arbeitsgruppe entwickelte „nördliche Route“ als geeignet. Diese beinhaltet eine Sonogashira-Kupplung, eine Amid-Dehydratisierung sowie eine intramolekulare [4+2] Cycloadditionsreaktion als wesentliche Reaktionsschritte in der Synthesekette. Den limitierenden Faktor stellte dabei die finale Aza-Diels-Alder Reaktion dar, die aufgrund der Oxidationsempfindlichkeit der ungeschützten bzw. unzureichend geschützten phenolischen Hydroxygruppe bei zwei von drei Syntheseversuchen scheiterte. Letztlich erwies sich der Weg über einen Schutz des Phenols als Methansulfonat während der gesamten Synthesesequenz als zielführend. Die Substanzbibliothek unserer Arbeitsgruppe konnte somit mit Erfolg um ein O-geschütztes 3-Hydroxy-Luotonin A erweitert werden. Die zytostatische Aktivität dieses potentiellen Topoisomerase-I-Hemmers gilt es nun zu überprüfen. Die in durchaus brauchbarer Gesamtausbeute erhaltene Zielverbindung und alle neuen Zwischenprodukte wurden mittels etablierter spektroskopischer Methoden einer vollständigen Charakterisierung unterzogen.
Keywords (deu)
Luotonin AAntitumor-WirkstoffTopoisomerase 1
Subject (deu)
Pharmazeutische Chemie
Type (deu)
Diplomarbeit
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:1348355
Number of pages
127
Association (deu)
Fakultät für Lebenswissenschaften
License
All rights reserved
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