Anton P. Čechovs Werke werden bis heute sowohl in Russland als auch im Ausland vielfach rezipiert, analysiert und aufgeführt. Das liegt mitunter daran, dass vor allem seine Spätwerke verschiedenste Interpretationsmöglichkeiten bieten, da wesentliche Teile des Textes bewusst ausgelassen und widersprüchliche Andeutungen gemacht werden. Auf diese Weise wirft Čechov Fragen auf, welche seine LeserInnen desorientieren und zur aktiven Rezeption der Texte ‚appellieren‘. Ziel dieser Arbeit ist es darum, mithilfe von Isers Konzept der ‚Leerstelle‘ die Methoden der Desorientierung in Čechovs späten Erzählungen und Dramen zu vergleichen. Dazu wird folgende Forschungsfrage gestellt: ‚Welche Methoden der Desorientierung wendet Čechov in seinen späten Erzählungen im Vergleich zu seinen späten Dramen an?‘ Um diese zu beantworten, wurde eine Analyse der ‚Leerstellen‘ im Hinblick auf die Handlungs- und Kommunikationsebene sowie die Erzähl- und Figurenperspektive an Beispielen beider Genres durchgeführt. Dabei wurde die Hypothese teilweise bestätigt, dass in den späten Dramen ein erhöhtes Maß an ‚Leerstellen‘ zu finden ist im Vergleich zu den späten Erzählungen, da mit jeder zusätzlichen Figur neue ‚Leerstellen‘ entstehen durch deren undurchsichtige Motive und heimliche Sehnsüchte. Die Hypothese wurde allerdings nur teilweise bestätigt, da Čechovs Erzählungen in anderen Bereichen wie etwa den scheinbaren Erkenntnismomenten oder dem offenen Schluss eine ebenso desorientierende Wirkung entfalten wie die späten Dramen. Schließlich wurde auch gezeigt, dass die ‚Leerstellen‘ eine wesentliche Rolle spielten in der Entstehung von Čechovs ‚prosaischem‘ Drama, welches den Weg für das moderne Theater ebnete. Alles in allem leistet diese Arbeit einen Beitrag zum Verständnis von Čechovs Entwicklung als ‚Fragensteller‘ und gibt Hinweise darauf, warum seine Werke einen so tiefen Eindruck in den RezipientInnen hinterlassen.