Als sessile Organismen haben Pflanzen eine Vielzahl von Strategien entwickelt, um ihr Überleben in einer sich verändernden und konkurrenzbetonten Umwelt zu sichern. Eine dieser Strategien ist die Allelopathie, also die Fähigkeit einiger Pflanzenarten, bestimmte Sekundärmetabolite (Allelochemikalien) an die Umwelt abzugeben, die das Wachstum oder die Entwicklung anderer, benachbarter Organismen hemmen. Obwohl die Allelopathie seit Jahrhunderten bekannt ist, ist die funktionelle Charakterisierung der Biosynthese von llelochemikalien sowie der molekularen Mechanismen, die allelopathische tressreaktionen auf Zielpflanzenarten vermitteln, noch nicht usreichend erforscht. Hier verfolgten wir zwei verschiedene Ansätze zur ntersuchung von Allelochemikalien aus der Familie der Benzoxazinoide (BX). Zunächst untersuchte ichr die Rolle von BX in biotischen Interaktionen in Weizen. Hierzu erzeugte ich eine Mutante mit unterbrochener BX-Biosynthese, gefolgt von einer chemischen und phänotypischen Charakterisierung. Im zweiten Teil meiner Arbeit konzentrierte ich mich auf die von BX abgeleitete Allelochemikalie 2-Amino-Phenoxazin-3-on (APO) und ihren Einfluss auf das Epigenom in einer Pflanzenart ohne BX-Biosynthese, nämlich Thlaspi arvense. Die Weizen-Mutanten zeigten gegenüber dem Wildtyp unverändertes Wachstum und vergleichbare Entwicklung; entgegen meiner Erwartungen waren die allelopathischen Interaktionen und die Abwehrreaktion gegen unterschiedliche Pathogene nicht beeinträchtigt. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass BX für die Reaktion von Weizen auf diese Stressfaktoren nicht wesentlich ist. Im zweiten Teil zeigte die DNA-Methylierungsanalyse, dass APO die DNA-Methylierung beeinflusst, insbesondere im asymmetrischen Sequenzkontext. Darüber hinaus detektierte ich differentiell methylierte Regionen (DMRs) v.a. in Promotoren von Genen, die mit Zellwachstum und Stressreaktionen zusammenhängen. Diese Ergebnisse zeigen zum ersten Mal die Auswirkungen von APO auf das Epigenom und weisen auf potenzielle Zielgene von APO hin. Zusammenfassend lässt sich sagen, dass diese Arbeit wichtiges genetisches Material für die breit angelegte Untersuchung der Rolle von BX in Weizen liefert und ihre Bedeutung für die Pflanzenabwehr aufzeigt. Darüber hinaus liefer die Arbeit neue Erkenntnisse über die APO-vermittelten Stressreaktionen in T. arvense auf der Ebene des Epigenoms. Alles in allem verbessern diese Ergebnisse unser Verständnis der BX-anhängigen allelopathischen Physiologie in einer BX-synthetisierenden Nutzpflanzenart sowie einer zweikeimblättrigen Zielpflanze, die häufig als Unkraut auf agrarischen Flächen zu finden ist.

As sessile organisms, plants have evolved a multitude of strategies to ensure survival in changing and competitive environments. One such strategy is allelopathy, which refers to the ability of some plant species to exudate specialized metabolites (allelochemicals) that inhibit the growth or development of other organisms in their vicinity. Although the phenomenon of allelopathy has been known for centuries, the underlying molecular principle and the molecular response of the affected target plants remain understudied. Here, I followed two different approaches to study the effects of allelochemicals belonging to benzoxazinoids (BX). First, I investigated the role of BX in the biotic interactions of a BX-producing species, wheat. To this end, I generated non-transgenic mutant lines deficient in BX biosynthesis, followed by a chemical and phenotypic characterization. Second, I studied the effects of the BX-derived allelochemical 2-amino-phenoxazin-3-one (APO) at the epigenetic and epigenomic level in the non-BX-producing target species Thlaspi arvense. BX-deficient wheat mutants showed normal growth and development compared to wild-type. Contrary to our expectations, allelopathic interactions and defense response to pathogens were unaltered. These results suggest that BX are not essential for the response to these stresses in wheat. In whole-genome DNA methylation analyses, I observed that APO affected cytosine methylation, particularly in the asymmetric methylation context. I identified differentially methylated regions (DMRs), particularly in the promoters of genes related to cell growth and stress response. These results showed for the first time the effect of APO on the epigenome and pointed to potential APO target candidate genes. In summary, this work has generated relevant genetic material to comprehensively study the role of BX in wheat and provides new insights into the APO- mediated stress responses in dicotyledonous plants at the epigenomic level. Altogether, these findings improve our understanding of BX allelochemical physiology in both a producer crop species and a potential target weed.