You are here: University of Vienna PHAIDRA Detail o:2046037
Title (eng)
Variation of the N-donor moiety of tridentate N,O,O-naphthoquinone complexes
Parallel title (deu)
Variation des N-Donor Motiv eines dreizähnigen N,O,O-naphtoquinon Komplex
Author
Paul Thrakl
Adviser
Bernhard Keppler
Co-Advisor
Wolfgang Kandioller
Assessor
Bernhard Keppler
Abstract (deu)
Übergangsmetallbasierte Medikamente haben sich aufgrund ihrer vielfältigen pharmazeutischen Eigenschaften (z. B. antimikrobielle, antiparasitäre, antivirale und antikanzerogenen Aktivitäten) als Eckpfeiler für viele Therapien etabliert. Vorausgegangene Forschung zu organometallischen Ruthenium(II)-Aren-Komplexen als potenzielle Wirkstoffkandidaten gegen Krebs führte zur Entdeckung von Verbindungen, die ein in-situ erzeugtes dreizähniges Ligandenmotiv enthalten. Diese neuartige Klasse von Komplexen zeigt bemerkenswerte zytotoxische Eigenschaften aufgrund ihrer herausragenden Stabilität in wässrigen Medien und demonstriert darüber hinaus eine hohe Selektivität in 2D und 3D Zellkulturen. Dennoch ist weitere Forschung erforderlich, um ihre therapeutischen Eigenschaften zu optimieren und ihren einzigartigen Wirkungs-mechanismus zu verstehen. Das Hauptziel dieser Arbeit bestand darin, die Variation des N–Donor der dreizähnigen Naphthochinon–basierten N,O,O–Koordinationsmotiv zu untersuchen. Für diesen Zweck wurden verschiedene Liganden mit einem Hydrazon Motiv bezüglich ihres Komplexierungsverhalten untersucht und deren entsprechenden Komplexe synthetisiert und mittels NMR-Spektroskopie und Elementaranalyse charakterisiert. Acht dieser Verbindungen werden innerhalb dieser Arbeit vorgestellt. Die wohl relevanteste Erkenntnis aus dieser Studie ist, dass die N–Donor–Einheit auf nicht-zyklische 1,2–Diazol Liganden erweitert werden kann, jedoch stellte sich die Aufreinigung dieser neuartigen Komplexe im Rahmen dieser Arbeit als nicht durchführbar heraus.
Abstract (eng)
Transition metal-based drugs have established themselves as a cornerstone for many therapies due to their various pharmaceutical properties (e.g., antimicrobial, antiparasitic, antiviral and anticancer). Previous research on organometallic ruthenium(II) arene complexes as potential anticancer drug candidates has led to the discovery of compounds containing an in-situ generated tridentate scaffold. This novel class of complexes exhibit remarkable cytotoxic properties due to their outstanding stability in aqueous media while also demonstrating high selectivity in 2D and 3D cell cultures. However, further research is still necessary to fully optimise their capabilities and understand their unique modes of action. The main purpose of this thesis was to investigate N–donor variations of the tridentate naphthoquinone-based N,O,O–coordination motif. Various classes of ligands containing a hydrazone moiety were examined for their complexation behaviour, and their respective complexes were synthesized and characterised via NMR spectroscopy and elemental analysis. Eight of these compounds are presented within this work. The most interesting finding from this study is that the N-donor moiety may be extended to non-cyclic 1,2–diazole ligands, yet the purification of these novel complexes was not feasible within the scope of this work.
Keywords (deu)
Dreizähnige LigandenRuthenium-KomplexeN,O,O-BindungsmotivHalf-sandwich KomplexPyrazol LigandenHydrazon LigandenHydrazid LigandenNaphthoquinon
Keywords (eng)
Tridentate LigandsRuthenium-complexN,O,O-coordination motifhalf-sandwich complexpyrazole-ligandshydrazone-ligandshydrazide ligandsnaphthoquinone
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:2046037
rdau:P60550 (deu)
71 Seiten : Illustrationen
Number of pages
78
Association (deu)
Members (1)
Title (eng)
Variation of the N-donor moiety of tridentate N,O,O-naphthoquinone complexes
Parallel title (deu)
Variation des N-Donor Motiv eines dreizähnigen N,O,O-naphtoquinon Komplex
Author
Paul Thrakl
Abstract (deu)
Übergangsmetallbasierte Medikamente haben sich aufgrund ihrer vielfältigen pharmazeutischen Eigenschaften (z. B. antimikrobielle, antiparasitäre, antivirale und antikanzerogenen Aktivitäten) als Eckpfeiler für viele Therapien etabliert. Vorausgegangene Forschung zu organometallischen Ruthenium(II)-Aren-Komplexen als potenzielle Wirkstoffkandidaten gegen Krebs führte zur Entdeckung von Verbindungen, die ein in-situ erzeugtes dreizähniges Ligandenmotiv enthalten. Diese neuartige Klasse von Komplexen zeigt bemerkenswerte zytotoxische Eigenschaften aufgrund ihrer herausragenden Stabilität in wässrigen Medien und demonstriert darüber hinaus eine hohe Selektivität in 2D und 3D Zellkulturen. Dennoch ist weitere Forschung erforderlich, um ihre therapeutischen Eigenschaften zu optimieren und ihren einzigartigen Wirkungs-mechanismus zu verstehen. Das Hauptziel dieser Arbeit bestand darin, die Variation des N–Donor der dreizähnigen Naphthochinon–basierten N,O,O–Koordinationsmotiv zu untersuchen. Für diesen Zweck wurden verschiedene Liganden mit einem Hydrazon Motiv bezüglich ihres Komplexierungsverhalten untersucht und deren entsprechenden Komplexe synthetisiert und mittels NMR-Spektroskopie und Elementaranalyse charakterisiert. Acht dieser Verbindungen werden innerhalb dieser Arbeit vorgestellt. Die wohl relevanteste Erkenntnis aus dieser Studie ist, dass die N–Donor–Einheit auf nicht-zyklische 1,2–Diazol Liganden erweitert werden kann, jedoch stellte sich die Aufreinigung dieser neuartigen Komplexe im Rahmen dieser Arbeit als nicht durchführbar heraus.
Abstract (eng)
Transition metal-based drugs have established themselves as a cornerstone for many therapies due to their various pharmaceutical properties (e.g., antimicrobial, antiparasitic, antiviral and anticancer). Previous research on organometallic ruthenium(II) arene complexes as potential anticancer drug candidates has led to the discovery of compounds containing an in-situ generated tridentate scaffold. This novel class of complexes exhibit remarkable cytotoxic properties due to their outstanding stability in aqueous media while also demonstrating high selectivity in 2D and 3D cell cultures. However, further research is still necessary to fully optimise their capabilities and understand their unique modes of action. The main purpose of this thesis was to investigate N–donor variations of the tridentate naphthoquinone-based N,O,O–coordination motif. Various classes of ligands containing a hydrazone moiety were examined for their complexation behaviour, and their respective complexes were synthesized and characterised via NMR spectroscopy and elemental analysis. Eight of these compounds are presented within this work. The most interesting finding from this study is that the N-donor moiety may be extended to non-cyclic 1,2–diazole ligands, yet the purification of these novel complexes was not feasible within the scope of this work.
Keywords (deu)
Dreizähnige LigandenRuthenium-KomplexeN,O,O-BindungsmotivHalf-sandwich KomplexPyrazol LigandenHydrazon LigandenHydrazid LigandenNaphthoquinon
Keywords (eng)
Tridentate LigandsRuthenium-complexN,O,O-coordination motifhalf-sandwich complexpyrazole-ligandshydrazone-ligandshydrazide ligandsnaphthoquinone
Type (deu)
Persistent identifier
https://phaidra.univie.ac.at/o:2046374
Number of pages
78
Association (deu)