Die ethnobotanisch wichtige Gattung Alpinia Roxb. ist die größte und taxonomisch am wenigsten aufgearbeitete Gattung innerhalb der Familie Zingiberaceae. Sie umfasst nach heutigem Wissen ca. 250 Arten welche im tropischen und subtropischen Asien und Ozeanien (inkl. Australien) verbreitet sind. Vergleichende DNA-Analysen haben gezeigt, dass die Gattung in ihrem heutigen Umfang polyphyletisch ist und aus sechs nicht näher verwandten Artengruppen besteht. In der vorliegenden Diplomarbeit wurden methanolische Gesamtextrakte von 23 Alpinia-Arten aus drei Verwandtschaftsgruppen untersucht und vergleichend phytochemisch analysiert. Aus vier ausgewählten Vertretern wurden 10 Reinstoffe isoliert und strukturell aufgeklärt. Insgesamt konnten 25 Derivate mehrerer Stoffklassen (Labdan-Diterpene, acetylierte Phenylpropanoide, Kawalactone, Flavonoide und Diarylheptanoide) für co-chromatografische Analysen herangezogen werden. Die Verbreitungsmuster dieser Stoffe innerhalb der A. galanga-, A. zerumbet- und A. eubractea-Gruppe unterstützen die von Kress et al. (2007) vorgeschlagene taxonomische Gruppierung. Bevor jedoch endgültige chemosystematische Schlüsse gezogen werden können, sollten in einer weiterführenden Studie mehr Aufsammlungen von Arten über die ganze Tribus Alpinieae einbezogen werden. Auch die Änderung des Sekundärstoffprofils im Laufe der Entwicklung vom Samen bis hin zur adulten Pflanze in den jeweiligen Organen sollte näher untersucht werden.
The ethnobotanically important genus Alpinia Roxb. is the largest and taxonomically most complex genus of the family Zingiberaceae, comprising about 250 species distributed throughout tropical and subtropical Asia and Oceania including Australia. Cladistic analyses based on DNA sequence data indicated a polyphyletic origin and suggested a splitting into six clades representing different genera. In the present diploma thesis, methanolic extracts of underground as well as aerial parts of species from three clades were analyzed by standard chromatographic methods. The resulting profiles were used for comparative chemosystematic analysis. Major compounds were shown to belong to labdane diterpenes, acetylated phenylpropanoids, kavalactones, specific flavonoids, and diarylheptanoids, each being derived from distinct genetically defined pathways. Variability within these classes of compounds contributed to further chemical differentiation. The different distribution patterns of these secondary metabolites in members of the A. galanga-, A. eubractea- and A. zerumbet-clade) were shown to be consistent with current phylogenetic concepts and support the suggested generic splitting. Thus, chemical characters may contribute to a more natural grouping within this genus. Nevertheless it has to be mentioned that further in-depth comparative phytochemical studies with more samples, including all organs and different developmental stages, from the whole tribe Alpinieae should be conducted before drawing final chemosystematic conclusions.
Die ethnobotanisch wichtige Gattung Alpinia Roxb. ist die größte und taxonomisch am wenigsten aufgearbeitete Gattung innerhalb der Familie Zingiberaceae. Sie umfasst nach heutigem Wissen ca. 250 Arten welche im tropischen und subtropischen Asien und Ozeanien (inkl. Australien) verbreitet sind. Vergleichende DNA-Analysen haben gezeigt, dass die Gattung in ihrem heutigen Umfang polyphyletisch ist und aus sechs nicht näher verwandten Artengruppen besteht. In der vorliegenden Diplomarbeit wurden methanolische Gesamtextrakte von 23 Alpinia-Arten aus drei Verwandtschaftsgruppen untersucht und vergleichend phytochemisch analysiert. Aus vier ausgewählten Vertretern wurden 10 Reinstoffe isoliert und strukturell aufgeklärt. Insgesamt konnten 25 Derivate mehrerer Stoffklassen (Labdan-Diterpene, acetylierte Phenylpropanoide, Kawalactone, Flavonoide und Diarylheptanoide) für co-chromatografische Analysen herangezogen werden. Die Verbreitungsmuster dieser Stoffe innerhalb der A. galanga-, A. zerumbet- und A. eubractea-Gruppe unterstützen die von Kress et al. (2007) vorgeschlagene taxonomische Gruppierung. Bevor jedoch endgültige chemosystematische Schlüsse gezogen werden können, sollten in einer weiterführenden Studie mehr Aufsammlungen von Arten über die ganze Tribus Alpinieae einbezogen werden. Auch die Änderung des Sekundärstoffprofils im Laufe der Entwicklung vom Samen bis hin zur adulten Pflanze in den jeweiligen Organen sollte näher untersucht werden.
The ethnobotanically important genus Alpinia Roxb. is the largest and taxonomically most complex genus of the family Zingiberaceae, comprising about 250 species distributed throughout tropical and subtropical Asia and Oceania including Australia. Cladistic analyses based on DNA sequence data indicated a polyphyletic origin and suggested a splitting into six clades representing different genera. In the present diploma thesis, methanolic extracts of underground as well as aerial parts of species from three clades were analyzed by standard chromatographic methods. The resulting profiles were used for comparative chemosystematic analysis. Major compounds were shown to belong to labdane diterpenes, acetylated phenylpropanoids, kavalactones, specific flavonoids, and diarylheptanoids, each being derived from distinct genetically defined pathways. Variability within these classes of compounds contributed to further chemical differentiation. The different distribution patterns of these secondary metabolites in members of the A. galanga-, A. eubractea- and A. zerumbet-clade) were shown to be consistent with current phylogenetic concepts and support the suggested generic splitting. Thus, chemical characters may contribute to a more natural grouping within this genus. Nevertheless it has to be mentioned that further in-depth comparative phytochemical studies with more samples, including all organs and different developmental stages, from the whole tribe Alpinieae should be conducted before drawing final chemosystematic conclusions.